You are currently viewing الإيثير
الإيثير
  • كاتب المشاركة:

الإيثير

اسم لنوع من المركبات العضوية يحوي مجموعة وظيفية إيثرية وهي ذرة أكسجين متصلة بمجموعتي ألكيل وظيفيتين،

من أمثلة هذه المركبات : ثنائي إيثيل الإيثر (يدعى أيضاً إيثوكسي الإيثان) الذي له الصيغة CH3-CH2-O-CH2-CH3،

التفاعلات العضوية

الإصطناع

يمكن تحضيرها بعدة طرق مخبرية:

  • نزع الماء (تجفيف) من الأغوال:

R-OH + R-OH → R-O-R + H2O

التفاعل المباشر يحتاج شروط قاسية (حرارة ووساطة حامضية) ولا يمكن تطبيقه عادة، لأن مثل هذه الشروط قد تخرب بعض بنى الوظائف العضوية الأخرى،لذلك نعمد لطرق أخف شروط غالبا،

  • إزاحة محبة للنواة لهاليد الألكيل عن طريق الألكة كسيدات،

R-O + R-X → R-O-R + هاليد

هذا التفاعل يدعى اصطناع إيثر ويليامسون، وهو يتضمن معالجة غول بأساس قوي لتشكيل شرسبة  ألكوكسيد يتلوها إضافة مركب أليفاتي مناسب يحمل زمرة مغادرة مثل (R-X)، المجموعات المغادرة (X) تتضمن يوديد، وبروميد، وسلفونات،

هذه الطريقة لا تعمل إذا كان R أروماتي مثل بروم البنزن، وبشكل مشابه، هذه الطريقة تعطي الناتج الأفضل من أجل الكربونات الأولية، حيث ان الكربونات الثانوية تخضع لتفاعل حذف E2 عند التعرض لشرسبات اللكوكسيد الأساسية المستخدمة في التفاعل، ايثرات الأريل يمكن أن تحضر في تكاثف أولمان،

  • إضافة محبة للإلكترونات للكحول إلى الألكينات

R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

الوسيط الحمضي مطلوب في هذا التفاعل:

تتراهيدرو بيرانيل إيثريستخدم كزمر حامية من اجل الكحول،

التفاعلات

الإيثرات عادة قليلة التفاعل

  • حلمهة،

تتم حلمهة الإيثرات فقط تحت شروط قاسية مثل الحرارة والتسخين مع ثلاثي بروميد البورون أو الغلي في حمض بروم الماء، والحموض المعدنية الأخف التي تحوي هالوجين مثل حمض الهيدركلوريك يمكن ان تكسر الإيثير أيضا لكن ببطء،

حمض بروم الماء وحمض يود الماء هما الوحيدان اللذان يقومان بتفاعل التحطيم،،، بواسطة كلوريد الألومنيوم،

  • إزاحة محبة للنواة :

الإيبوكسيدات أو الإيثرات الحلقية في الحلقات الثلاثية، حساسة جدا للهجوم المحب للنواة وهي فعالة كثيرا بهذا الشكل،

  • تشكل البيروكسيد :

الإيثرات الأولية والثانوية مع مجموعة CH تلي أكسجين الإيثير تشكل بيروكسيدات عضوية متفجرة (مثلا بيروكسيد دي إيثيل إيثر) بوجود الأكسجين، والضوء، ومعدن وشوائب من ألدهيد، لهذا السبب يتم تجنب الإيثرات مثل دي إيثيل إيثر وTHF كمذيبات في العمليات الصناعية،

 

 

اترك رد